扬州地区叛匪首领郑宝打算裹胁百姓到长江以南，他认为淮南人刘晔出身皇族，本人名望又高，准备劫持刘晔，以刘晔的名义来发动此事，刘晔对此很忧虑。正好曹操派遣使者到扬州来调查此事，刘晔就邀请使者同自己一道回家。郑宝前来拜见使者，刘晔留他参加宴会。在宴会上，刘晔亲手用刀杀死郑宝，砍下他的头颅刘晔这人，看过三国演义的应该都很熟悉吧，造投石车的那个书生，没想到这书生杀人还有一手！而且以我观之，刘晔之谋不在贾诩、郭嘉之下，只因为他是汉室宗亲，后来曹操不待见他，使他没有发挥的余地，就像后来的明哲保身的贾诩一样！。然后，拿着郑宝的人头，命令郑宝的部下：“曹公有命令，胆敢不服从命令的，与郑宝同罪。”郑宝部下有数千人，都被镇服，推举刘晔作首领。刘晔把这数千人交给庐江郡太守刘勋，刘勋很奇怪，询问原因。刘晔说：“郑宝军中没有纪律，部众向来靠抢掠百姓取利。我一向没有资才，而又要对他们进行整编，必然会引起怨恨，局面难以持久，所以把这些人交给您管辖。”刘勋因为收容袁术的部属太多，粮草供应不上袁术一死，手下人都去投刘勋，为什么？吃饭去！，就派遣堂弟刘偕向上缭的宗党首领们征集粮草。上缭宗党首领们未能满足刘偕的要求，刘偕就通知刘勋，请他派兵进行袭击。
孙策对刘勋的强大势力颇为忌惮，假装言辞谦卑地对刘勋表示顺服，给了刘勋很多金银布帛，诱骗他去攻打上缭的宗党！刘勋大喜，他的部下们也都一致向他祝贺，只有刘晔对他说：“上缭虽小，但城堡坚固，壕沟深广，易守难攻，不会在十天之内攻克。大军被困在坚城之下而后方空虚，如果孙策乘虚袭击我们，后方便难于自守。这样，则将军进不能攻陷敌城，退又无家可归。因此，如果大军一定要出，灾祸今天就会到来。”刘勋不听，于是讨伐上缭。大军到达海昏，宗党首领听到风声，全都赶快逃跑，只留下空城，刘勋什么也没有抢到。这时，孙策率兵向西进攻黄祖，走到石城，听说刘勋在海昏，就分派堂兄孙贲、孙辅率领八千人驻在彭泽，自己与兼任江夏郡太守的周瑜率领二万人袭击刘勋的根据地皖城，攻克该城，俘虏了袁术与刘勋的家眷以及部曲三万余人。孙策上表推荐汝南人李术担任庐江郡太守，拨给他三千士兵，守卫皖城，把其余被俘的人都东迁到自己控制的吴郡。刘勋率军返回，到达彭泽，受到孙贲、孙辅的截击，大败。刘勋退守流沂，向黄祖求救，黄祖派儿子黄射率五千水军来援助刘勋。孙策再次前来进攻刘勋，刘勋大败，向北投奔曹操，黄射也逃走了。
孙策收编了刘勋部下的士兵二千余人，俘获了一千艘船只，乘势进攻黄祖。十二月，辛亥初八，孙策进军到沙羡，刘表派遗遣侄子刘虎与大将南阳人韩，率领五千名手持长矛的士兵来救黄祖。甲寅十一日，两军会战，孙策大败敌军，斩杀韩。黄祖只身脱逃，黄祖的家眷及战船六千艘被孙策俘获，黄祖部下士兵被杀死及淹死的有数万人。
刘繇逃到豫章的时候，太史慈带兵逃到了芫湖山，孙策收服祖郎后又进军勇里今安徽泾县西北，攻讨太史慈，将他生擒。孙策又用劝降祖郎的办法劝降了太史慈。
孙策平定泾县不久，扬州牧刘繇在豫章去世了。他虽然被孙策打败，但部下还有万余人，于是部众就打算推举豫章太守华歆为首领。华歆认为“因时擅命，非人臣所宜”，所以坚决不受，这事就一拖拖了几个月！资治通鉴原文，这话说得多冠冕堂皇啊，其实华歆多聪明啊，他心里像明镜似的，刘繇在的时候兵强马壮尚且不是孙策对手，何况现在就剩些老弱残兵，怎能与孙策为敌，我华歆可没那么傻，跳出来给孙策砍！
孙策得到消息后，即刻命令太史慈前去安抚，他对太史慈说：“刘州牧以前责备我为袁术进攻庐江。当时，我父亲遗留下的数千精兵都在袁术那里，我志在建立大业，怎么能不向他屈意低头而索求我父亲的旧部呢！后来袁术不遵守臣节，不听从劝谏，大丈夫以道义相交，但有大的变动时，也不能不分离，我当初投靠袁术及后来与他断交的经过，就是这样。只恨不能在刘州牧活着的时候向他解释清楚。如今，刘州牧的儿子在豫章，你去看望一下，并把我的意思宣告给他的部曲，他们乐意来的就随你一同来，不乐意的也加以安抚，并观察一下华歆治理郡务的能力怎样。你需要带多少兵去，可以自作决定。”太史慈说：“我曾犯下不可宽怒的重罪，将军有齐桓公、晋文公那样的气量，我应当以死报答将军的恩德。如今双方并没有交战，不宜多带人马，率领数十人足够了。”孙策左右的人都说：“太史慈一定会向北逃走，不再回来。”你当太史慈傻呀，好好的官不当，再说刘繇都嗝屁了，他能逃哪去啊！孙策说：“太史慈如果舍弃我，还会再追随谁？”只这一句话，就能说明比他左右的人不是高一点两点，不知这里资治通鉴提到左右之人到底指谁？孙策在昌门为太史慈饯行，握住太史慈的手腕道别说：“什么时候能回来？”太史慈回答说：“不过六十天。”太史慈走后，大家仍议论纷纷，认为派他去是失策。孙策说：“你们不要再说，我已考虑周详。太史慈虽然为人勇猛、胆识过人，但不是一个反复之人。他以道义为重，一诺千金，一旦视作知已，生死不会相负。你们不要担忧。”太史慈果然如期返回，对孙策说：“华歆品德高尚，但没有别的谋略，只能自保而已。另外，丹杨人僮芝擅自占领庐陵，番阳地方势力首领别立宗部，声称：“我们已在海昏、上缭另立郡府，不接受豫章郡的命令。”而华歆只能干瞪眼而已。”孙策拍手大笑，于是有了兼并豫章郡的想法。
孙策统领大军准备进攻豫章，驻军椒丘，他派虞翻去劝降华歆，华歆是什么人，虞翻一去，一拍即合，第二天一早，就降了孙策，孙策尊华歆为上宾。
孙策分豫章郡，另立庐陵郡，委任孙贲为豫章郡太守，孙辅为庐陵郡太守，恰好占据庐陵的僮芝有病僮芝趁乱占据了庐陵，孙辅就进军攻取庐陵，留周瑜镇守巴丘。
孙策攻克皖城时，安抚照顾袁术的妻子家小等到他进入豫章，又运送刘繇的棺柩，厚待刘繇的家属。士大夫因此而称赞孙策。