第三轮曼联客场挑战德比郡队，这场比赛曼联运气不好，全场猛攻没能得分，反倒被对手抓住仅有的两个机会打进两球。落后之下曼联狂攻，休斯和麦克莱尔都错过了接近打空门的天赐良机，最终导致球队输了一个0比2，尝到了赛季的第一次失败。

被德比郡队打了一记闷棍之后，曼联回到主场迎战第四轮对手诺维奇队。主场作战的曼联掌握着球场主动权，但却被对手先偷袭成功而落后一球，接着又被对手两个反击打爆。

进入九月份，曼联客场挑战埃弗顿，这是英甲第五轮联赛。

弗格森手上缺了队长罗布森，开局时状态也不好，被埃弗顿队猛攻中场中路，对帕里斯特的防区发动重点攻击。曼联防守再次在压力下崩溃，无法顶住埃弗顿的凶猛攻击线，结果被埃弗顿队头顶脚踢，如同砍瓜切菜一样打进了三个进球。

尽管下半场曼联发动多次攻势，创造了不少机会，麦克莱尔和替补上场的比尔斯摩尔都打进精彩进球，可惜曼联最终还是只能2比3输球饮恨。

曼联连战连败，联赛5轮之后1胜1平3负，而且还是三连败，积分榜上落到了后半区，迅速被抛离了第一集团。

弗格森在接受媒体采访时强调球队的细节把握问题，“我们在第二场踢水晶宫时就遭遇了这个困扰，有3个绝对机会没打进，被对手抢走了1分。我们踢诺维奇和德比郡的时候也是场面上占优，创造了远多于对手的机会，但很可惜都输了。我们和埃弗顿的交手也是如此，即使上半场我们落后，但比赛并不是我们只有挨打的份而没有还手之力，实际上我们是掌握着局面的一方，不说浪费的机会，踢到最后的时刻都还差点扳平了比分。”

天空体育尖锐地评论，“弗格森太想当然了，曼联现在很多时候都没有整体性，球员们没有配合没有默契，比赛踢得支离破碎，没有科学高效的战术，更没有及时的临场调整。”

“曼联现在很敏感，也很脆弱，他们不是一支能够自行调节情绪和战术打法的球队，必须要精心地安排战术，在比赛中还要及时地作出反应，进行合理的调整。如果没有这些，那一切就会很容易走向失控。”

英甲第6轮联赛，曼联回到主场迎战对手米尔沃尔。

米尔沃尔在后世球迷看来当然是弱旅，完全说不上是曼联的对手，但此时他们却自信满满。主帅克罗特说，“前来梦剧场挑战三连败的曼联，这对于我们来说是个好事。这是一个战胜对手的最有利时机。”

弗格森这场比赛还是做了一些改变，罗布森复出和保罗-因斯打理中场，战术上也是以中场相持为主，伺机突击。曼联三军用命，罗布森和因斯的控制非常好，球员们也变得更有耐心，即使面对米尔沃尔也没有再像此前比赛那样猛冲猛打。不仅如此，运气也站在了弗格森这一边。上半场第28分钟曼联门将莱顿长传，马克-休斯飞奔到对手禁区弧顶接球，然后拔脚怒射破门，曼联就这么轻松地1比0领先。很快曼联再次发动攻势，马克-休斯和中路的罗布森配合，曼联队长弧圈球射门得手，曼联2比0领先。下半场曼联再次祭出长传冲吊战术，费兰踢出了一个接近60码的长传，休斯得球后传给队友，李-夏普带球杀入禁区后一记巧射轻松破门。在对手扳回一球之后，曼联越战越勇，麦克莱尔大力射门被扑，休斯倒地补射打进空门。到了最后阶段曼联再次大脚长传，休斯带球疾进，过掉门将之后才轻松打进。

最终曼联5比1血洗米尔沃尔，赢得了一场酣畅淋漓的大胜。

到了9月20日，曼联作客弗拉顿公园球场，与朴茨茅斯队展开联赛杯较量。这场比赛曼联客场3比2力克对手，抢得了先机。