2018-19赛季，这个赛季，斯特林帮助曼城夺得了国内三冠王——联赛杯、足总杯和英超。与此同时，斯特林凭借着51场比赛25球17助攻的成绩单，入选了PFA年度最佳阵容，同时当选了PFA年度最佳年轻球员和FWA年度最佳球员。

2019-20赛季，这个赛季，斯特林的数据非常抢眼，这位边锋代表曼城出场52次，打进31球助攻10次，职业生涯第一次突破30球大关，其中英超进球20个，同样刷新个人历史新高，并收获了社区盾和联赛杯。

2020-21赛季，这个赛季是斯特林在曼城的分水岭，他的竞技状态开始有所下滑。整个赛季，斯特林出场49次，仅打出14球12助攻的数据，与之前一个赛季相比，数据大幅度回落。

2021-22赛季，斯特林在曼城成为轮换球员，且替补出场较多，他在47场比赛中打进17球送出8个助攻。这个赛季，曼城又一次与利物浦将英超冠军悬念留在最后一轮，5月22日，斯特林贡献一次助攻，帮助曼城在0-2落后的情况下3-2逆转阿斯顿维拉。最终，蓝月亮以1分优势夺冠，这也是斯特林职业生涯第4个英超冠军。

在曼城的7个赛季，斯特林共计出场339次，打进131球助攻96次，帮助球队拿到了12个冠军奖杯，包括4个英超冠军、1个足总杯冠军、5个联赛杯冠军和2个社区盾。

2022年7月13日，切尔西正式从曼城签下斯特林，转会费4750万英镑，双方签订一份为期五年的合同。2022-23赛季，斯特林各项赛事代表切尔西出场38次，贡献9粒进球和4次助攻。2023-24赛季，斯特林在43场比赛中打进10球送出8个助攻。

2024-25赛季，租借加盟阿森纳的斯特林目前出场20场比赛打进1球送出2个助攻。

国家队方面，斯特林为英格兰国家队出战82场比赛打进20个进球。

斯特林是一位天生适合踢边锋的球员，速度快和重心低等优点让他很善于突破，前利物浦主帅罗杰斯认为，斯特林有些特点与智利球星桑切斯有些类似，在球场上能够制造巨大的威胁。此外，身材矮小的斯特林，还拥有强大的上肢力量，这让他敢于与高大强壮的球员进行身体对抗。

在球场上，斯特林也是一位经常挥霍机会的球员，他经常将一些必进球离谱的打偏，因而得名“快乐男孩”；不过，斯特林职业生涯进球数已经超过170个，这足以说明他拥有不俗的进球能力，有专家分析，斯特林不断的错失得分良机，也是多种能力的体现，譬如球场上的预判、捕捉机会能力、足球跑位等能力，都是足坛的佼佼者。