李卑原本建议将各家的家丁集中起来，趁闯军立足未定出城袭击，或许可以将之一举打退，但是应者寥寥。家丁是将领们安身立命的本钱，要是打光了，那就彻底完了。相比之下，他们宁肯重金招募敢死队。李卑自己没多少家丁，所以在这件事上说话也不硬气，唯一值得庆幸的就是这帮同事的智力还没有问题，知道这种时候不能舍不得花钱。
也有一些将领让自己的家丁加入了敢死队，这是生死关头，不是保存实力的时候。五月十三日晚上，一千多名敢死队员在参将刘廷杰的率领下从镇远门杀出，向辛思忠的营地发起了突击。
闯军早已过了会被夜袭打得手忙脚乱的阶段了，不怕敌军出城，就怕敌军不出城。辛思忠在正面顶住，刘芳亮从侧后方抄击，和官军的敢死队搏杀在一起。
官军的敢死队确实有敢死的决心，虽然一开始就发现闯军是有防备的，可还是奋勇向辛思忠的营地突击。就算是在逼近寨子时遭到了轻型火炮的密集射击，被一口气放倒了数十人，依然没有崩溃。
战斗进行了大约一个时辰，最后三四百溃败的敢死队员逃回了城下，剩下的非死即俘，刘廷杰被毙与阵中，刘芳亮在后面直追上来。守城门的王世钦原本不打算开城门放他们进来的，但是在李卑的坚持下还是把城门打开了，这些敢死队员中有不少是他们同事的家丁，见死不救也不好交代。
刘芳亮不敢追进城内，城门上有铁闸，一旦落下，不是人力能阻止的，冲进城去肯定会被困在瓮城，那是找死。
这一仗打完，守军彻底失去了出击的念头，大家都觉得应该凭着榆林坚固的城防死守，等待左光先的援兵到来。至于贺人龙的死活，去他娘的吧，贺疯子平时狂得不行，看他这次有什么辙。
榆林民风强悍，本地的普通百姓基本上也都是军户之后，真要是全体动员，连妇女都能上阵，家丁队伍更是强大。所以要攻打榆林，必须首先从瓦解士气入手。
榆林将门确有死战之心，尤家、王家、侯家这些大家族有数不尽的家产，平素对待卫所中的士卒待遇很一般，又曾经和闯军殊死拼杀过，无论从哪个角度来说，都是闯军要打击的那一批人。在另一时空，他们在孙传庭大军覆灭的情况下，依然拒绝了李自成的劝降，宁肯死拼到底，是因为李自成绝不能允许在榆林这样的军事重镇有这种封建豪强存在，要求他们搬迁到西安去，离开了榆林的乡土，这些将门世家的种种特权也就不复存在了。现在李自成还是流寇，他们更没有投降的道理。
但是榆林的普通士卒有些动摇了。闯军派入城中的内应有七队全部或部分叛变，全部损失掉了，剩下十三队中，还有两队虽然有人叛变，但没叛变的人并没有被抓到，现在城中的内应还有一百二十余人。王瑾事先嘱咐过他们，一旦有人叛变，就不要再用举火为号那套计划了，只管在城中散布谣言，一方面是把闯军吹得战无不胜，另一方面以陕北乡情作为宣传，宣扬闯军只是为了打击那些将门世家，不会祸及普通士卒。
仅凭这样的宣传，并不足以让士兵们在闯军攻城时放水，真到了打起来的时候，不是你杀我就是我杀你，大家在本能的推动下也会拼死去杀人，哪有工夫思考那么多。除非对手已经到了烂到不能成军的地步，否则只靠宣传是不能瓦解对手的。
五月十四日一整天都很平静，城下的闯军加固营垒，并不攻击，只是能听到卧羊峪方向铳炮声、喊杀声不绝。榆林守军虽然打定主意不管贺镇的死活，但眼看着友军在自己面前被歼灭，还是有些心惊肉跳。直到太阳落山，才渐渐安静了下来。
二更时分，一大群溃兵涌到了威宁门外，要求进城。这些人大多都是本地口音，确实像贺人龙的部下，然而李自成的部下也同样有一大群本地人，都是边军出身，在黑暗中实在没法分辨。
但是，贺人龙的部下也有很多在城内有亲戚，真要是眼看着他们在城下被闯军杀死，对城内的士气影响也很大。守城诸将迅速计议了一下，还是决定打开外门，让这些溃兵在瓮城中待一夜，等到天亮了，再慢慢甄别。
理想是美好的，现实却是残酷的，负责城门守卫的尤翟文发现涌进瓮城的溃兵数量实在太多，有些不正常，急忙下令落下闸门，可没想到，闸门竟然在离地六尺的位置卡住了。
尤翟文不知道出了什么事，但他知道肯定不是好事，他立刻下令城头守军向瓮城的溃兵射击。瓮城中火光闪动，“溃兵”们也在用火铳还击。
在铁闸门下面左右两侧，各停了一辆蒙着黑布的大车，撑住了闸门，这是王瑾带着工匠们连续工作两天一夜赶造出来的。这东西能不能撑得住闸门，大家心里都没底，但如果不拼这一把，强攻榆林也是徒然送命而已。还好，两辆大车的车顶和轮子虽然都被砸裂了，但整体结构还算完好，托住了闸门。
此时闯军在其他各处城门都发动攻击作为牵制，城中的内应也放起火来。贺人龙其实并未溃败，他白天突围不成，又缩回卧羊峪中了。此时他设在山顶的观察哨发现榆林方向有异，立刻向他报知，贺人龙决定再冲一次，又和堵住峪口的刘宗敏、马世耀、马重僖等人混战起来，整个榆林周边都成了战场。
负责攻打威宁门的是李过的部下，刘汝魁在后接应。光是突破了闸门还不够，还要突破瓮城的内门。遭到城头化装成贺人龙部的溃兵突入城中的闯军士兵不断将火药包堆在城门下，因为在瓮城这样狭窄的地方遭到城头火炮的射击，突击队死伤惨重，不少人的火药包被打爆，瓮城之中碎肉横飞。城头的石块、热油、石灰也不断落下，让突击队员们难以接近城门。
一般来说，闯军不会这样蛮干，但如果按常规方法强攻，伤亡只会更大，而且不可能在左光先和曹变蛟赶到之前破城。到那时，闯军就算不被击溃于城下，抢不到榆林城内的存粮，也会面临粮食告罄的危机。这些突击队员实在是不得不死，他们不死，则全军皆死。